Condolências se usa sempre no plural: Assinou o livro de condolências. Vai apresentar condolências à família.
Time plural
As palavras são criaturas dos homens. Como os criadores, têm manias. Algumas só se usam no plural. É o caso de anais, antolhos, cãs, condolências, exéquias, férias, fezes, núpcias, óculos, olheiras, pêsames, víveres. Os naipes do baralho também entraram na onda (dama de copas, rei de espadas, dois de ouros, nove de paus).
Artigos, adjetivos, pronomes e verbos a elas relacionados vão atrás. Concordam com elas: As férias escolares estão mais curtas ano após ano. Felizes férias, moçada! Apresentou os pêsames à família. Você viu meus óculos escuros? Só encontro os de grau.