Quase sempre entre. Dentre tem uso muito limitado. Significa do meio de. É resultado do casamento da preposição de com a preposição entre. Para que ocorra o matrimônio, um verbo precisa pedir a preposição de. Como sair, saltar, ressurgir.
O macaco saiu dentre duas árvores.
Quem sai sai de algum lugar. De onde? De entre duas árvores (do meio de duas árvores).
O pássaro começava a saltar dentre o arvoredo (quem salta salta de algum lugar. De onde? De entre o arvoredo).
Dentre os candidatos eleitos, um sobressaiu (quem sobressai sobressai de algum lugar. De onde? De entre os eleitos).
Nos outros, a vez é do entre: Nada existe entre mim e ele. A distância entre Brasília e Goiânia é de 200km. A disputa entre os candidatos será acirrada.
É isso: use dentre só no caso do encontro de de + entre. No mais, estenda banda de música e tapete vermelho para o entre. Bobear é proibido.