“Como cadastrar-se no sorteio?” “Como se cadastrar no sorteio?” Ambas soam bem. E estão corretas. O xis da questão reside no infinitivo (cadastrar). Com essa forma, vale tudo. O pronome pode ir antes ou depois do verbo. Não respeita nem as palavras que atraem o atonozinho: Saiu para preparar-se. Saiu para se preparar. Gostaria de me aposentar já. Gostaria de aposentar-me já. Por que candidatar-se ao Senado? Por que se candidatar ao Senado?