Dar com os burros n´água
A expressão surgiu no período do Brasil colonial, quando tropeiros que escoavam a produção de ouro, cacau e café precisavam ir da Região Sul à Sudeste sobre burros e mulas. Muitas vezes os burros, devido à falta de estradas adequadas, passavam por caminhos muito difíceis e regiões alagadas, onde morriam afogados. Daí em diante o termo passou a ser usado pra se referir a alguém que faz um grande esforço pra conseguir algum feito e não consegue ter sucesso.
(Colaboração de Roberto Freire)