Anunciado como reforço do Flamengo, o meia Diego tem experiência como garçom de centroavante peruano nos 12 anos em que atuou no futebol europeu. O meia foi um dos responsáveis pelo sucesso de um compatriota de Paolo Guerrero quando defendia o Werder Bremen, da Alemanha. Claudio Pizarro teve uma das melhores temporadas da carreira no futebol europeu em 2008/2009. Parte do desempenho graças a passes de Diego.
Claudio Pizarro só ficou próximo da marca de 30 gols em uma temporada do futebol europeu em 2008/2009 (28 gols em 46 jogos) e 2009/2010 (28 gols em 40 jogos). Em 2008/2009, formava dupla de ataque com o português Hugo Almeida. Atrás deles, no meio de campo, atuavam Frings, Baumann, Özil e o garçom Diego no 4-3-1-2 do técnico Thomas Schaaf.
Fiz um levantamento na temporada de 2008/2009 do Werder Bremen. Das 10 assistências de Diego naquele período, quatro foram para Claudio Pizarro. A primeira delas, em 23 de setembro de 2008. Diego colocou a bola na cabeça de Pizarro no primeiro gol da vitória por 2 x 1 sobre o Erzgebirge Aue, pela Copa da Alemanha. Ambos foram campeões do torneio juntos.
Em 1º de novembro de 2008, Diego distribuiu dois passes para gol na goleada por 5 x 1 do Werder Bremen sobre o Hertha Berlim pelo Campeonato Alemão. Uma delas justamente para o gol do peruano Pizarro, o quarto no massacre.
Em 2009, a parceria entre Diego e Pizarro funcionou na Copa da Uefa, atual Liga Europa. O Werder Bremen arrancou empate por 2 x 2 no Estádio San Siro. Diego colocou a bola na cabeça de Pizarro no gol que deu início à reação. Os italianos venciam por 2 x 0 e a partida terminou empatada por 2 x 2. O Werder Bremen eliminou a equipe rubro-negra.
Diego também fez Pizarro feliz em 15 de março de 2009. Novamente posicionado como “1” no sistema 4-3-1-2 de Thomas Schaaf, distribuiu duas assistências na goleada por 4 x 0 sobre o Stuttgart, pela 24ª rodada do Campeonato Alemão.
A parceria entre Diego os atacantes Pizarro e Hugo Almeida rendeu ao Werder Bremen o título da Copa da Alemanha e o vice na Copa da Uefa (Liga Europa) diante do Shakhtar Donetsk.
Na função de homem de ligação, Diego beneficiou e foi beneficiado por Pizarro. A temporada de 2008/2009 foi a mais goleadora de Diego na Europa, com 21 gol em 39 partidas. Claudio Pizarro é o maior artilheiro da história do Werder Bremen com 143 gols. E está em atividade.