São Paulo x Vasco
Ida: Morumbi
Volta: São Januário
Os dois times se enfrentaram duas vezes na Copa do Brasil, ambas justamente nas quartas de final. O Vasco avançou em 1998 por 5 x 4 no placar agregado. O tricolor deu o troco no mata-mata de 2002 com um massacre: 4 x 1 na soma dos placares. O técnico cruz-maltino, Jorginho, defendeu a camisa dos clubes nos tempos de jogador e ganhou títulos dos dois lados da força.
Sem ficar no muro: São Paulo
Figueirense x Santos
Ida: Orlando Scarpelli
Volta: Vila Belmiro
Os dois clubes se encontraram pela última vez na Copa do Brasil de 1997. O duelo era válido pela primeira fase. O Peixe venceu no Orlando Scarpelli por 1 x 0 e na Vila Belmiro por 3 x 2. Dorival Júnior, atual comandante do Santos, foi gerente de futebol e treinador do clube catarinense. Dos oito técnicos das quartas de final, é o único que tem no currículo o título da Copa do Brasil.
Sem ficar no muro: Santos
Internacional x Palmeiras
Ida: Beira-Rio
Volta: Allianz Parque
Valeu vaga para a decisão na Copa do Brasil de 1992. Nas semifinais, o Inter venceu em São Paulo por 2 x 0 e no Beira-Rio por 2 x 1. O Colorado chegou à decisão contra o Fluminense e conquistou o título inédito. Comandante do Inter, Argel Fucks foi campeão da Copa do Brasil nos tempos de zagueiro pelo clube gaúcho em 1992. Ele também faturou um bi gaúcho 1992 e 1994. Pelo Palmeiras, conquistou o Rio-São Paulo e a Copa dos Campeões em 2000.
Sem ficar no muro: Palmeiras
Fluminense x Grêmio
Ida: Maracanã
Volta: Arena do Grêmio
É o duelo das quartas de final que mais se repetiu na Copa do Brasil. Em 2001, deu Grêmio graças ao triunfo por 1 x 0 no Olímpico. Na edição de 2004, novo sucesso do tricolor gaúcho. Empate por 2 x 2 no Rio e goleada do Grêmio em Porto Alegre, por 4 x 1. Na versão de 2005, o Fluminense goleou na ida por 3 x 0 e venceu também na volta por 1 x 0. O time das Laranjeiras chegou à final e conquistou o título ao vencer o Figueirense na final com gol de Roger Machado, atual treinador do Grêmio. Roger, por sinal, é tetracampeão da Copa do Brasil como jogador.
Sem ficar no muro: Grêmio