O Flamengo foi campeão da Copa Libertadores da América em cima do Cobreloa em 1981, é verdade, mas depois disso virou freguês dos clubes chilenos. A carteirinha foi atualizada nesta quarta-feira na surpreendente eliminação diante do Palestino, no Estádio Kleber Andrade, o alçapão rubro-negro, por 2 x 1. Na ida, o time carioca havia vencido por 1 x 0. No agregado, empate por 2 x 2, mas o Palestino fez mais gols fora de casa. Depois do título continental, o clube da Gávea não conseguiu mais despachar chilenos em duelos de mata-mata.
Há 20 anos, em 1996, o Flamengo foi desbancado pelo Colo Colo nas quartas de final da extinta Supercopa dos Campeões da Libertadores. Na partida de ida, empate por 1 x 1 no Teixeirão, em São José do Rio Preto (SP). Na volta, deu Colo Colo 1 x 0.
Na Copa Libertadores da América de 2010, o Flamengo — classificado para as oitavas de final com a pior campanha da fase de grupos — conseguiu a proeza de desbancar o Corinthians no Pacaembu. Nas quartas de final, caiu diante da Universidad de Chile, que venceu no Maracanã por 3 x 2 e perdeu em casa por 2 x 1.
Na Copa Sul-Americana de 2011, nova eliminação diante da Universidad de Chile. Na primeira partida, uma chinelada por 4 x 0 no Engenhão (Rio). Em Santiago, nova derrota (1 x 0) e eliminação por 5 x 0 no placar agregado.
Desta vez, o vexame foi bem maior. O Palestino é o 13º colocado em um Campeonato Chileno disputado por 16 clubes. Mesmo com um time misto, o Flamengo havia conseguido vencer em Santiago, por 1 x 0. Na volta, quis administrar o resultado, foi surpreendido por dois gols no primeiro tempo — um deles em falha de Muralha na minha opinião — e não teve pernas para arrancar no mínimo o empate em Cariacica. Incrédula e silenciosa, a torcida viu o time perder pela primeira vez no alçapão rubro-negro.