Não se assuste se o aposentado Ricardo Izecson dos Santos Leite, o Kaká, receber convite um dia desses para ser técnico do Milan. Brincadeiras de lado, a história é a seguinte: do elenco que deu ao clube em 2007 o último título da Liga dos Campeões da Europa diante do Liverpool e o Mundial de Clubes da Fifa contra o Boca Juniors, quatro já foram técnicos do time rossonero. Isso num espaço de 10 anos.
O time que derrotou o Boca Juniors por 4 x 2 na final do Mundial de 2007 conquistou o títulos com esta formação: Dida; Bonera, Nesta, Kaladze e Maldini; Gattuso (Emerson), Pirlo e Ambrosini, Kaká e Seedorf (Brocchi); Inzaghi (Cafu). Dos 14 jogadores, quatro já ocuparam o cargo de técnico do Milan após a aposentadoria. Todos saíram queimados…
Clarence Seedorf assumiu o Milan em 16 de janeiro de 2014. Passou pouco tempo no cargo. Em 22 jogos, conquistou 11 vitórias, dois empates e nove derrotas. O aproveitamento de 50% fez com que ele perdesse o cargo para o centroavante Filippo Inzaghi.
O ex-centroavante herdou a prancheta do Milan na temporada de 2014/2015 e não teve vida longa no cargo. Em 40 jogos, acumulou 14 vitórias, 13 empate e 13 derrotas. O aproveitamento foi pior do que o de Seedorf: 35%.
Em abril de 2016, Cristian Brocchi surgiu como alternativa após a saída do croata Sinisa Mijajlovic. A passagem pelo cargo durou pouco. Tempo suficiente para encerrar a temporada. Em sete jogos, venceu dois, empatou dois e perdeu três, um aproveitamento de 25,5%.
A aposta mais recente do Milan em ex-campeões é Gennaro Gattuso. O início do técnico contratado para substituir Vincenzo Montella é horroroso. Nomeado no último dia 27 de novembro, tem duas vitórias, um empate e duas derrotas. Conseguiu a proeza de empatar com o Benevento, que até então havia perdido todos os jogos no Campeonato Italiano, e sofreu goleada do Verona neste fim de semana por 3 x 0. O time ocupa o oitavo lugar na Serie A. Hoje, não teria vaga em nenhuma competição internacional na temporada de 2018/2019.
A impressão é que o Milan busca um novo Carlo Ancelotti, ou seja, um técnico vitorioso identificado com o clube. Após a era Carletto, houve tentativa com o brasileiro Leonardo, que também colecionou títulos com a camisa rossonera.
Com o anúncio da aposentadoria de Kaká, a lista de ídolos da última era dourada do Milan só cresce. Pirlo também pendurou as chuteiras. Nesta e Paolo Maldini são outros dois nomes muito identificados com o Milan. Se nenhum deles servir, a bola de segurança em uma provável queda de Gattuso pode ser o veterano Carlo Ancelotti. Se liga, Kaká.