Ao renovar contrato com o Flamengo até 2020, o meia Diego pode quebrar um recorde na carreira profissional. O meia nunca passou mais de três anos em um clube. Se cumprir o novo acordo com o rubro-negro até dezembro do ano que vem, o jogador de 33 anos totalizará quatro anos e meio de casa. Não foi assim nem no Santos. Ele começou na trupe principal do Peixe em 2002, e fez as malas rumo à Europa em 2004.
Dali em diante, acumulou duas temporadas no Porto, três no Werder Bremen, duas na Juventus, uma no Wolfsburg, uma no Atlético de Madrid, duas novamente no Wolfsburg, mais uma no Atlético de Madrid e duas no Fenerbahçe.
Na estreia no Campeonato Carioca contra o Bangu, Diego iniciou a terceira temporada no Flamengo. Com o fim do suspense sobre a permanência dele no Ninho do Urubu, completará três anos de casa em 21 de julho — data da apresentação oficial, em 2016. A estreia rolou aqui em Brasília naquela vitória por 2 x 1 sobre o Grêmio, no Mané Garrincha, em 21 de agosto.
Daqui em diante, a missão de Diego é marcar época com mais títulos do que o mísero Campeonato Carioca de 2017. Afinal, ele já foi bem mais pé-quente. Na passagem pelo Porto, por exemplo, conquistou quatro títulos: o Campeonato Português, a Taça de Portugal, a Supercopa e a Copa Intercontinental (atual Mundial de Clubes da Fifa).
Nos demais clubes, ganhou um ou dois títulos. Foi assim no Santos, Werder Bremen e no Atlético de Madrid. Faturou um troféu no Flamengo e um no Fenerbahçe. Pior do que isso, somente a péssima passagem pela Juventus nas temporadas de 2009/2010 e 2010/2011.
Com o gol de domingo na vitória sobre o Bangu, Diego igualou a marca de 35 com a camisa do Santos no período de 2002 a 2004, e está a 21 de superar uma outra marca pessoal: o maior número de gols em um mesmo clube. O meia marcou 55 vezes pelo Werder Bremen de 2007 a 2009.